格罗索是从业余联赛开始自己的足球生涯的，直到24岁半之后才在佩鲁贾开始打甲级联赛，然而此后他开始了迅速的上升历程，参加甲级联赛不到2个赛季就入选了国家队。2003年年末，已经成为意大利国脚的格罗索做出了一个大胆的决定，他离开了佩鲁贾，加盟了乙级球队巴勒莫。赛季末佩鲁贾降级，至今还在乙级联赛中打拼，而巴勒莫升上了甲级，并且在升级的当年就获得了联盟杯的参赛资格，已经成为意甲的劲旅。而格罗索的这次赌博给自己的好处不仅仅在于留在甲级，今天看来，格罗索放弃了04年的欧洲杯(实际上欧洲杯他参赛的机会并不大)，却来到了世界杯的殿堂。

　　伟大的左后卫

　　格罗索真正的成名是在世界杯赛场上，如果没有格罗索在对澳大利亚10打11时最后1分钟的突破，就没有托蒂的点球绝杀，也就不会有后来意大利的世界杯捧杯。在对德国的比赛中，又是格罗索接到皮尔洛的妙传，在加时赛为意大利队打开了胜利之门，尽管在那支当时意大利队当中，他是名气最小的球员之一，但毫无疑问他是意大利2006世界杯夺冠的重要功臣。

　　教练生涯

　　格罗索在2012年12月7日宣布退役，随后担任过尤文图斯足球俱乐部的梯队教练，以及意大利球队巴里和维罗纳主帅。2019年11月5日，意甲球队布雷西亚宣布格罗索成为球队新帅。2020年8月25日，格罗索正式成为瑞士球队锡昂的主教练。2021年3月，格罗索成为意大利球队弗洛西诺尼的新任主帅。